Holly's levenslange droom was om verliefd te worden op de perfecte man, dus als ze de cynische kersthater Chris ontmoet, is ze niet geïnteresseerd. Dat weerhoudt Holly's oudtante Lillian er niet van om ze samen te koppelen. Chris en Holly beginnen oprechte gevoelens te ontwikkelen voor elkaar, terwijl hun vrienden en familie manieren vinden om hen bij elkaar te brengen. Holly's fouten en Chris' koppigheid veroorzaken een wig tussen hen maar hun tijd samen leert hen belangrijke lessen in eerlijkheid, familie en liefde.
